Na ten temat wypowiedział się Sąd Najwyższy, który w wyroku z 23 stycznia 1991 r., I PR 4/91, stwierdził, że: „Urlop bezpłatny u pierwszego pracodawcy nie wyłącza prawa do odprawy pieniężnej z art. 8 ustawy z dnia 29 grudnia 1989 r. o szczególnych zasadach rozwiązywania z pracownikami stosunków pracy z przyczyn dotyczących zakładu pracy oraz o zmianie niektórych ustaw - Dz. U. z 1990 r. Nr 4, poz. 19 ze zm.; uchylona przez ustawę z 13 marca 2003 r. - Dz. U. Nr 90, poz. 844) u pracodawcy drugiego, jeżeli rozwiązanie stosunku pracy następuje z przyczyn określonych w jej art. 1 ust. 1 lub 2. Okoliczność ta może mieć jedynie znaczenie dla oceny, czy przyczyny wymienione w art. 1 ust. 1 ustawy z dnia 29 grudnia 1989 r., gdy rozwiązanie następuje w trybie jej art. 10, stanowią wyłączny powód uzasadniający rozwiązanie stosunku pracy”.
Urlop bezpłatny jest okresem usprawiedliwionej nieobecności w pracy, w czasie którego pracownikowi nie można wypowiedzieć umowy o pracę, chyba że przyczyną wypowiedzenia będą okoliczności upadłości lub likwidacji pracodawcy.
Urlop bezpłatny, w przeciwieństwie do urlopu wypoczynkowego, nie ulega automatycznie jakimkolwiek przesunięciom, jeżeli z powodu choroby, odosobnienia w związku z chorobą zakaźną czy też z innych przyczyn, które uzasadniają przesunięcie urlopu wypoczynkowego na inny termin, pracownik nie będzie mógł osiągnąć celu, dla którego zdecydował się na ten urlop.
Rozstrzygnięcie wniosku pracownika o skrócenie czy przerwanie urlopu bezpłatnego lub wystąpienie na piśmie do pracodawcy o przedłużenie tego urlopu jest pozostawione tylko swobodnej decyzji pracodawcy.
Kwestię choroby pracownika rozważył Sąd Najwyższy w wyroku z 30 sierpnia 1973 r., I PR 408/73, Sąd orzekł, że: „Choroba pracownika w okresie urlopu bezpłatnego nie powoduje wyłączenia czasu trwania choroby z okresu urlopu i przedłużenia tego okresu o czas choroby”.
W trakcie urlopu bezpłatnego udzielonego na wniosek pracownika strony stosunku pracy mogą rozwiązać go na mocy wzajemnego porozumienia.
W czasie urlopu bezpłatnego może dojść do rozwiązania umowy o pracę z winy pracownika lub pracodawcy.
Po upływie urlopu bezpłatnego pracownik jest obowiązany zgłosić gotowość do pracy, a pracodawca ma obowiązek zatrudnienia pracownika.
Niezgłoszenie gotowości do pracy, mimo upływu urlopu bezpłatnego, może stanowić podstawę rozwiązania umowy o pracę bez wypowiedzenia z winy pracownika (nieusprawiedliwiona nieobecność w pracy), natomiast odmowa zatrudnienia pracownika daje mu roszczenie o dopuszczenie do pracy.
W czasie urlopu bezpłatnego trwa nadal stosunek pracy, zaś pracownik korzysta ze szczególnej ochrony – pracodawca nie może dokonać wypowiedzenia umowy o pracę ani też wypowiedzenia zmieniającego (wypowiedzenia warunków pracy i płacy).
Pracownik nie świadczy pracy ani też nie otrzymuje wynagrodzenia (żadnych jego składników).
Okresu urlopu bezpłatnego nie wlicza się do okresu pracy, od którego zależą uprawnienia pracownicze ani też do okresu zatrudnienia u danego pracodawcy, od którego zależy długość okresu wypowiedzenia (art. 36 § 1 kodeksu pracy).